REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

            Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin tertutup (alisiklik dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Rumus umum sikloalkana adalah CnH2n dimana n adalah jumlah atom C. Sedangkan rumus sikloalkana dengan jumlah cincin adalah CnH2(n+1+g) dimana n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah cincin dalam molekul. Berikut ini adalah bentuk geometris dari berbagai macam senyawa sikloalkana.             Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan baeyer”. Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin – cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5o. Karena sudut cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.

     Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial. ikatan atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituent, maka bentuk ekuatorial yang paling disukai karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) dari pada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial,ekuatorial (e,e,) sedangkan trans adalah aksial,ekuatorial (a,e). aksial, aksial(a,a) atau ekuatorial, ekuatorial(e,e) lebih stabil dan disukai dari pada ekuatorial, aksial(e,a) atau aksial,ekuatorial (a,e) karena jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum.

Referensi :

Arsyad, M. Natsir. 2001. Kamus Lengkap Kimia. Gramedia: Jakarta.

R.J.Fessenden, J.S. Fessenden .A. Hadyana Pudjaatmaka. 1986. Kimia Organik.  terjemahan dari Organic Chemistry,3rd Edition. Erlangga: Jakarta.

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry,Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang.