EFEK INDUKSI

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

            Resonasi dan induksi tidak perlu bekerjanya dalam arah yang sama. Di dalam keadaan dasar (ground state) efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul. Salah hal yang paling ideal yang berhubungan dengan efek induksi adalah kecepatan solvolisis 4-(4-alkilbisiklo[2.2.2]oktan-1-ilbrosilat dalam asam asetat pada 75^oC. Kecepatan relatif diberikan sebagai berikut:

            Efek lain yang bekerja adalah efek medan. Efek ini bekerja tidak melalui ikatan tapi langsung melalui ruang atau molekul pelarut. Biasanya sulit untuk memisalkan efek induksi dengan efek ruang, tapi ada fakta yang menunjukkan bahwa efek medan tergantung pada geometri molekul sedangkan efek induksi hanya tergantung pada sifat ikatan. Sebagai contoh di dalam isomer 13 dan 14, efek induksi atom klor terhadap posisi elektron-elektron di dalam gugus COOH (dan oleh karenanya juga terhadap keasamannya) seharusnya sama karena keterlibatan ikatannya juga sama; tapi efek medan akan berbeda karena posisi klor dalam 13 lebih dekat ke COOH dibanding dengan di dalam 14. Jadi pembandingan keasaman 13 dan 14 seharusnya mengungkap apakah suatu efek medan benar-benar bekerja. Fakta yang diperoleh dari eksperimen seperti itu memperlihatkan bahwa efek medan lebih penting daripada efek induksi. Dalam kebanyakan kasus, kedua jenis efek tersebut dipertimbangkan secara bersamasama.

            Gugus fungsi dapat dikelompokkan sebagai gugus penarik elektron (-I) dan gugus pendorong elektron (+I) relatif terhadap atom hidrogen. Sebagai contoh gugus nitro adalah suatu gugus –I, gugus ini lebih kuat menarik elektron ke dirinya daripada atom hidrogen.

            Jadi di dalam α-nitrotoluena, elektron di dalam ikatan C-N lebih jauh dari atom karbon daripada elektron di dalam ikatan H-C toluena. Hal yang serupa, elektron ikatan C-Ph lebih jauh dari cincin daripada di dalam toluena. Dengan digunakan atom hidrogen sebagai pembanding, gugus NO2 adalah gugus penarik elektron (-I) dan gugus O- adalah gugus pendorong elektron (+I). Meskipun demikian, tidak ada pemberian atau penarikan yang benar-benar terjadi, hanya karena ini istilah ini nyaman digunakan; di sini hanya terjadi perbedaan posisi elektron yang disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas antara H dengan NO2 atau antara H dengan O-. Tabel 1.4 memuat sejumlah gugus –I dan +I yang paling umum, dan terlihat bahwa dibandingkan dengan hidrogen, kebanyakan gugus adalah penarik elektron. Gugus yang bersifat pendorong elektron hanya gugus dengan muatan formal negatif (tidak semuanya demikian), atom-atom berlektronegatif rendah seperti Si, Mg, dan sebagainya, dan kemungkinan juga gugus alkil. Gugus alkil biasanya dipandang sebagai gugus pendorong elektron, tapi akhir-akhir ini sejumlah contoh yang ditemukan mengarah pada kesimpulan bahwa gugus bersifat penarik elektron dibanding dengan hidrogen.

Sumber :

Firdaus. 2009. Modul pembelajaran kimia organik fisis. Makassar : FMIPA UNHAS.

GUGUS FUNGSIONAL

 Gugus fungsi adalah suatu atom  yang terikat dalam suatu senyawa kimia yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa.

Atom-atom dari gugus fungsional yang dihubungkan bersama dan dengan senyawa lainnya dengan ikatan kovalen.    

Peggolongan senyawa organik didasarkan pada jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu senyawa.Gugus  fungsi akan menentukan kereaktifan kimia dalam molekul. Senyawa dengan gugus fungsi yangsama cenderung mengalami reaksi kimia yang sama

Alkena ( CnH2n )

Alkena adalah termasuk senyawa alifatik jenuh karena memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkao yang dimiliki alkena yaeitu rangkap 2. Gugus fungsi alkena dapat digambarkan sebagai – C = C –.

Tatanama alkena :

a.       Nama alkena yang mengandung satu ikatan rangkap mempunyai nama dari alkana yang sesuai dengan mengganti ankhiran –ana menjadi -ena.

b.      Bila terdapat dua atau lebih ikatan rangkap namanya menjadi alkadiena, alkatriena dan sebagainya.

c.       Tempat ikatan rangkap dinyatakan dengan nomor atom karbon yang mendahului sesuai dengan alkana.

Contoh alkena :

CH2 =CH – CH2 – CH3 : 1-butena

Alkuna ( CnH2n )

       Alkena termasuk ke dalam senyawa alifatik tak jenuh karena memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap yang dimiliki alkuna yaitu ikatan rangkap 3. Gugus fungsi alkuna daat digambarkan sebagai : – C ≡ C –.

Tatanama

a.  Sama dengan tatanama pada alkena, akhiran –ena digati –una.

b.  Aturan selanjutnya sama dengan aturan pada alkuna, yag perlu diingat bahwa pada alkuna memiliki ikatan rangkap 3.

Contoh :

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 : 2 pentuna

Haloalkana ( R – X )

Halogen alkana adalah turunan alkana yang sama atom H-nya diganti gugus halogen (Cl, Br, I).

 Tatanama

a. Gugus halogen disebut terlebih dahulu sebelum gugus (cabang) yang lain.

b. Sedangkan aturan yang lain sama dengan alkana.

Kegunaan

1)         Kloroform (CHCl3) : sebagai obat bius lokal tetapi sangat beracun

2)         Tetra klor metana (CCl) :

3)         Sebagai pelarut

4)         Pembersih minyak dan lemak

5)         Bahan pemadam kebakaran

6)         Monoklor etana (CH3CH2Cl) : obat bius lokal

Alkohol

Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-OH)Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal. Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap). Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH. 

Nama sistem IUPAC untuk senyawa alkohol disesuaikan dengan alkana induknya. Perbedaannya, jika dalam alkana diakhiri dengan -a, maka untuk alkohol diakhiri dengan -ol. Sebagai contoh, propana dengan akhiran -ol akan menjadi propanol.  

Asam Karboksilat

 Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

Keton

Secara umum penamaan pada keton (R-CO-R) adalah berakhiran "-on" dengan sisipan di tengah adalah nomor posisi: CH3CH2CH2COCH3 disebut 2-pentanon. Jika terdapat imbuhan gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi, maka awalan "okso-" yang digunakan: CH3CH2CH2COCH2CHO disebut 3-oksoheksanal

Aldehida

Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehid juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar.

Tata nama aldehida menurut IUPAC

1.    Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran  – a pada nama alkana dengan  – al.

2.    Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

3.    Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun  berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad

Eter

Eter (R-O-R) terdiri dari sebuah atom oksigen yang berada di antara 2 rantai karbon yang menyambung. Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu menjadi awal nama dengan sufiks "-ana" menjadi "-oksi". Rantai alkana yang lebih panjang menjadi akhir nama eter tersebut. Sehingga CH3OCH3 disebut metoksimetana, dan CH3OCH2CH3 disebut metoksietana (bukan etoksimetana). 

Ester

Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil dari asam karboksilat. Gugus alkil (R') disebut pertama kali. Bagian R-CO-O kemudian dinamai dengan kata terpisah sesuai dengan nama asam karboksilatnya, dengan nama terakhirnya berakhiran dengan -oat. Contohnya, CH3CH2CH2CH2COOCH3 disebut metil pentanoat, dan (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 disebut etil 4-metil pentanoat. Untuk ester semacam etil asetat (CH3COOCH2CH3), etil format (HCOOCH2CH3) atau dimetil fitalat yang berasal dari asam, maka IUPAC tetap menyarankan tetap memakai nama ini. Beberapa contoh sederhana ditunjukkan dalam gambar.

Amina

Amina merupakan sebagian organik dan kumpulan berfungsi yang menganduni satu atom nitrogen bes dengan pasangan tersendiri. Amina adalah terbitan ammonia, di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan dengan bahan pengganti organik seperti kumpulan alkil dan aril. Sebatian dengan atom nitrogen bersebelahan dengan karbonil dalam struktur R-C(=O)NR2 dipanggil amida dan mempunyai ciri-ciri kimia yang berbeza. Contoh amina yang penting termasuklah asid amino, amina biogeni, trimetilamina dan anilina; lihat Kategori:Amina untuk senarai amina.

Rumus umum amina

R-NH2

Tata nama IUPAC

 Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran  – a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh 

2-propanamina

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat  pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan  bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Referensi

https://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik (Diakses Tanggal 20-11-2016)

Chang Raymond,2003,kimia dasar jilid 3 edisi 1, Jakarta:Erlangga.

http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html

http://slideplayer.com/slide/9162717/

Utami, budi.2011.Contoh Penggunaan Senyawa Hidrokarbon dalam Berbagai Bidang.www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-sma-ma/contoh-penggunaan-senyawa hidrokarbon-dalam-berbagai-bidang/

REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

            Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin tertutup (alisiklik dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Rumus umum sikloalkana adalah CnH2n dimana n adalah jumlah atom C. Sedangkan rumus sikloalkana dengan jumlah cincin adalah CnH2(n+1+g) dimana n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah cincin dalam molekul. Berikut ini adalah bentuk geometris dari berbagai macam senyawa sikloalkana.             Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan baeyer”. Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin – cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5o. Karena sudut cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.

     Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk kursi setiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar Hidrogen ini disebut  hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. setiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial. ikatan atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituent, maka bentuk ekuatorial yang paling disukai karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) dari pada posisi trans, karena pada posisi cis adalah ekuatorial,ekuatorial (e,e,) sedangkan trans adalah aksial,ekuatorial (a,e). aksial, aksial(a,a) atau ekuatorial, ekuatorial(e,e) lebih stabil dan disukai dari pada ekuatorial, aksial(e,a) atau aksial,ekuatorial (a,e) karena jarak antar gugus paling jauh sehingga gaya tolak minimum.

Referensi :

Arsyad, M. Natsir. 2001. Kamus Lengkap Kimia. Gramedia: Jakarta.

R.J.Fessenden, J.S. Fessenden .A. Hadyana Pudjaatmaka. 1986. Kimia Organik.  terjemahan dari Organic Chemistry,3rd Edition. Erlangga: Jakarta.

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry,Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang.

KIMIA ORGANIK FISIK

Kimia organik fisik pada hakekatnya mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan mengetahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawa yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam makhluk hidup. Dalam perancangan suatu sintetik mutlak memahami reaktivitas starting material, jenis dan mekanisme reaksinya serta kemungkinan reksi samping yang terjadi dan bagaimana agar suatu reaksi bersifat kemoselektif. Dalam Kimia Organik Fisik ada beberapa konsep, diantaranya :

1. Elektronegativitas

Elektronegativitas adalah sifat yang menggambarkan kecenderungan atom untuk menarik elektron (atau kerapatan elektron). Elektronegativitas atom dipengaruhi oleh jumlah atom dan ukuran atom. Semakin tinggi elektronegativitas, unsur semakin menarik elektron. Kebalikan dari elektronegativitas adalah elektropositivitas, yang merupakan ukuran kemampuan unsur untuk menyumbangkan elektron.

Elektronegativitas tidak langsung diukur, tetapi malah dihitung berdasarkan pengukuran eksperimental sifat atom atau molekul lainnya. Beberapa metode perhitungan telah diusulkan, dan meskipun mungkin ada perbedaan kecil dalam nilai numerik dari nilai-nilai elektronegativitas yang dihitung, semua metode menunjukkan tren periodik yang sama di antara unsur-unsur.

2. Polarizabilitas

Polarizabilitas adalah pergerakan elektron yang mengakibatkan dipol sesaat dalam suatu molekul Polarisabilitas ini berkaitan dengan massa molekul relatif (Mr) dan bentuk molekul. Pada umumnya, makin banyak jumlah elektron, makin mudah mengalami polarisasi. Karena jumlah elektron berkaitan dengan Mr, maka semakin besar Mr, semakin kuat gaya London. Gaya dispersi London ini termasuk gaya yang relatif lemah, karena interaksi yang terjadi adalah antar molekul nonpolar. Contoh molekul yang mengalami gaya london diantaranya: gas hidrogen, gas nitrogen, metana dan gas-gas mulia.

3. Ikatan Hidrogen

          Sebuah ikatan hidrogen adalah ikatan yang relatif lemah sehingga atom hidrogen dibuat dengan atom elektronegatif nitrogen, oksigen atau fluor. Ikatan hidrogen lebih lemah daripada ikatan ionik, kovalen, dan logam, tapi masih agak kuat dengan dapat berdiri sendiri, dengan energi biasanya antara 5 sampai 30 kJ / mol. Sebaliknya, ikatan kovalen yang lemah memiliki energi sekitar 155 kJ / mol.

        Ikatan hidrogen dapat merupakan ikatan intermolekuler (antara molekul) atau intramolekul (antara bagian yang berbeda dari molekul). Jenis ikatan dapat terjadi pada baik molekul organik, seperti DNA, dan molekul anorganik, seperti air. Ikatan hidrogen yang ikut bertanggung jawab atas struktur sekunder dan tersier protein kompleks.

4. Gaya Van Der Waals

Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada salah satu jenis gaya antara molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada semua jenis gaya antar molekul, dan hingga saat ini masih digunakan dalam pengertian tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul menjadi dipol.

          Hal ini mencakup gaya yang timbul dari dipol tetap (gaya Keesom), dipol rotasi atau bebas (gaya Debye) serta pergeseran distribusi awan elektron.Nama gaya ini diambil dari nama kimiawan Belanda Johannes van der Waals, yang pertama kali mencatat jenis gaya ini. Potensial Lennard-Jones sering digunakan sebagai model hampiran untuk gaya van der Waals sebagai fungsi dari waktu.

          Gaya Van der Waals dapat dibedakan menjadi dua jenis, yaitu gaya disperse dan gaya dipol-dipol. Molekul dapat menarik satu sama lain pada jarak sedang dan saling tolak pada jarak dekat. Gaya yang menarik secara kolektif disebut “van der Waals”.

5. Gugus Fungsi

          Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah Sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa.

Sebagai contoh, gugus hidroksil adalah kelompok fungsional alkohol. Dalam asam amino, dua gugus fungsional – gugus amino dan gugus karboksil – yang melekat pada atom karbonyang sama.

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa.

Atom-atom dari gugus fungsional yang dihubungkan bersama dan dengan senyawa lainnya dengan ikatan kovalen. Atom karbon yang pertama melekat pada gugus fungsional yang disebut sebagai karbon alpha; kedua, karbon beta; ketiga, karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai primer, sekunder, atau tersier tergantung pada apakah itu melekat pada satu, dua, atau tiga atom karbon.

SUMBER REFERENSI :

http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html

http://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2011/0800643/vdw.html

http://budisma.net/2015/03/pengertian-elektronegativitas-dan-bilangan-oksidasi.html

http://yunanchemistry.blogspot.co.id/2012/07/bab-i-pendahuluan.html

http://ilmualam.net/contoh-ikatan-hidrogen.html