The Total Synthesis Of Reserpine

            Reserpine telah diisolasi pada tahun 1952 dari akar Rauwolfia serpentina kering (Indian snakeroot), yang telah dikenal sebagai Sarpagandha dan telah digunakan selama berabad-abad di India untuk pengobatan kegilaan, serta demam dan gigitan ular. Mahatma Gandhi menggunakannya sebagai obat penenang. Ini pertama kali digunakan di Amerika Serikat oleh Robert Wallace Wilkins pada tahun 1950. Struktur molekulernya dijelaskan pada tahun 1953 dan konfigurasi alam diterbitkan pada tahun 1955. Ini diperkenalkan pada tahun 1954, dua tahun setelah chlorpromazine. Sintesis total pertama dilakukan oleh R. B. Woodward pada tahun 1958.

            Reserpine (juga dikenal dengan nama dagang Raudixin, Serpalan, Serpasil) adalah golongan alkaloid indole, antipsikotik, dan obat antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, walaupun karena perkembangannya. Obat yang lebih baik untuk tujuan ini dan karena banyak efek sampingnya, jarang digunakan saat ini. Tindakan antihipertensi reserpine adalah hasil dari kemampuannya untuk menguras katekolamin (di antara neurotransmitter monoamina lainnya) dari ujung saraf simpatis perifer. Zat ini biasanya terlibat dalam mengendalikan denyut jantung, kekuatan kontraksi jantung dan resistensi vaskular perifer. Struktur reserpine dapat dilihat pada gambar di bawah ini.

            Tryptophan adalah bahan awal dalam jalur biosintesis reserpin, dan diubah menjadi tryptamine oleh enzim tryptophan decarboxylase. Tryptamine dikombinasikan dengan secologanin dengan adanya enzim sintetase strictosidine dan menghasilkan strictosidine. Berbagai reaksi konversi enzimatik menyebabkan sintesis reserpin dari strictosidine.

            Reaksi total sintesis reserpine dapat di lihat pada gambar atau skema reaksi dibawah ini.

Sumber :

https://en.wikipedia.org/wiki/Reserpine

Martin S.F., Slawomir Grzejszczak, Heinrich Rueger, and Sidney A. Williamson. 1985. Total Synthesis of (±)-Reserpine.  J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4072-4074.