Eusiderin K dan Eusiderin J adalah
dua neolignans yang diisolasi dari kulit kayu dan kelopak Licaria chrysophylla.
Jenis Produk alam ini yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki
sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya.
Meskipun banyak sintesis 1,4-benzodioxane
neolignans telah dilaporkan, sintesis l, 4-benzodioxane neolignans yang memiliki
gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi belum dilaporkan, karena memang Sulit untuk
mensintesis unit C6-C3 dari gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi. Maka dikembangkan
rute sintetis yang mudah ke Eusiderin K Dan Eusiderin J, di mana reaksi Raisen
Rearrangement itu digunakan untuk mendapatkan gugus aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi
aril dan 3,4-dihidroksi-5-metoksi aril. Dibawah ini merupakan struktur senyawa
eusiderin J dan eusiderin K.
Pada skema reaksi dibawah
menunjukkan bahwa pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil Pyrogallol. Perlakuan
2 dengan ZnCl2 dan asam propionat memberikan 2,6-dimetoksi fenol memperoleh
hasil hasil 81 %. Senyawa 4, telah tersedia di hasil kuantitatif sbelumnya dengan
reaksi hasil sebelumnya dengan alil bromida, dilanjutkan Ke Claisen
Rearrangement dalam tabung tertutup untuk memberi hasil sintesis > 99%. Senyawa
5 diolah dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) dengan
hasil sintesis 88%.
Sumber
:
Jing Xiaobi, Wenxin Gu , Pingyan Bie ,
Xinfeng Ren & Xinfu Pan. 2006. Total
Synthesis Of (±)-Eusiderin K And (±)- Eusiderin J. Department of Chemistry,
National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000,
P. R. China.
Halo Zizi, mau tanya dong apakah perbedaan antara senyawa Eusiderin K dan Eusiderin J akan mempengaruhi fungsi dan aktivitasnya? mohon dijawab ya
ReplyDeleteIya. Perbedaan yang terdapat pada senyawa eusiderin K dan J akan mempengaruhi fungsi dan aktivitasnya. Karena setiap gugus yang melekat pada suatu senyawa memiliki fungsi dan aktivitas spesifik sendiri-sendiri.
Deletedimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa eusiderin?
ReplyDeleteMenurut saya letak kesulitan dalam mensintesis senyawa eusiderin sama seperti senyawa bahan alam lainnya yaitu pemulihan reagen, katalis dan gugus pelindung. Terimakasih
DeleteApa manfaat dan khasiat dari senyawa eusiderin?
ReplyDeleteManfaat dari senyawa eusiderin yaitu dapat memperkuat struktur kayu.
DeleteMohon penjelasan lebih lanjut terkait reaksi claisen yg terjadi pada sintesis senyawa eusiderin, terimakasih
ReplyDeleteReaksi claisen yang terjadi pada sintesis senyawa eusiderin yaitu terjadi penataan ulang gugus yang terikat pada cincin benzen.
DeleteApa keunikan dari sintsis senyawa eusiderin ini?
ReplyDeleteBanyak keunikan pada sintesis senyawa eusiderin ini. Salah satunya adalah terhadi reaksi claisen yang mengakibatkan penataan ulang pada cincin benzene
Deleteapa kelemahan dari senyawa eusiderin ini?
ReplyDeleteMohon maaf untuk kelemahan dari senyawa eusiderin itu belum dapat saja jelaskan. Terima kasih
DeleteThis comment has been removed by the author.
ReplyDeleteApakah perbedaan antara eusiderin J dan K selain dari segi struktur serta bagaimana kegunaannya ?
ReplyDeleteSelain dari segi struktur perbedaannya terdapat pada aktivitas dari senyawa eusiderin tersebut. Kegunaannya dapat sebagai penguat bagi kayu
Deleteapakah fungsi ZnCl2 dan asam propionat pada sintesis eusiderin J dan K?
ReplyDeleteZnCl2 berfungsi sebagai reagen pada proses klorometilasi sedangkan asam propionat berfungsi sebagai senyawa antara
DeleteSebutkan aplikasi dari eusiderin
ReplyDeleteYaitu sebagai penguat pada struktur kayu. Sehingga tahan terhadap keadaan tertentu
Deleteperbedaan spesifik dari eusiderin k dan j ?
ReplyDeleteYaitu terdapat pada gugus yg terdapat diantara gugus metoksi. Pada eusiderin K mengikat OH sedangkan J mengikat Metoksi
Deletemanakah yang lebih bai dari kedua senyawa tersebut?
ReplyDeleteUntuk menyatakan yang lebih baik maka harus dilakukan uji pada senyawa eusiderin K dan J. Hingga saat ini penulis belum bisa memastikan karena belum pernah membaca atau melakukan perbandingan antar keduanya.
Deleteapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
ReplyDeleteSampai saat ini belum ada publikasi penelitian yang melakukan produksi eusiderin secara besar-besaran. Tapi menurut saya jika memperoleh jalan sintesis yang mudah dan sederhana serta material start yang mudah di peroleh produksi eusiderin secara besar-besaran dapat dilakukan.
Deleteapakah ada tanaman lain yang mengandung eusiderin ?
ReplyDelete