The Total Synthesis Of Mitomycins

            Mitomycins adalah keluarga produk alami yang mengandung aziridin yang diisolasi dari Streptomyces Caespitosus atau Streptomyces Lavendulae. Mereka termasuk mitomisin A, mitomisin B, dan mitomisin C. Bila nama mitomycin berdiri sendiri, biasanya mengacu pada mitomisin C; Ini adalah nama internasional nonproprietary untuk mitomycin C. Struktur utama  dari mitomycin sebagai berikut.

            Secara umum, biosintesis semua mitomicin dilakukan melalui kombinasi asam 3-amino-5-hidroksibenzoat (AHBA), D-glukosamin, dan fosfat karbamoil, untuk membentuk inti mitosana, diikuti dengan langkah pengikatan khusus. Kuncinya terdapat pada intermediet AHBA, adalah prekursor umum untuk obat antikanker lainnya, seperti rifamycin dan ansamycin. Selain itu, mitomicin dapat disintesis dengan menggunakan prekursor mitomicin C. Dengan mekanisme reaksi sebagai berikut.

            Seperti dijelaskan diatas, mitomicin memiliki banyak jenis. Perbedaan antar jenis mitomicin tersebut dapat dilihat dari gugus fungi dan ikatan yang dengan rantai sikliknya. Struktur dari jenis-jenis mitomicin dapat dilihat pada gambar dibawah ini.

            Pada mekanisme sintesis mitomicin kompleksitas masalah muncul dari kebutuhan untuk mengakomodasi fungsionalitas yang sangat interaktif dalam matriks yang agak kompak dan untuk mengatur perkembangan kimiawi seperti untuk mengekspos dan mempertahankan elemen struktur yang rentan saat sintesis terungkap. Sintesis mitomycin adalah zat kimia yang setara dengan berjalan di kulit telur.

Sumber :

Moreau, Bob. 2007. The Total Synthesis of Mitomycins. Organic Supergroup.

https://en.wikipedia.org/wiki/Mitomycins